N-α，β-不飽和酰基酰亞胺類化合物的合成研究

化工論文編號:HG099  論文字數:10672,頁數:24

目  錄

中文摘要……………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要……………………………………………………………………………Ⅱ
目錄…………………………………………………………………………………Ⅲ
1. 緒論………………………………………………………………………………1
     1.1酰亞胺類化合物的生物活性……………………………………………1
     1.2 N-α，β-不飽和酰基酰亞胺類化合物的合成………………………2
     1.3研究思路…………………………………………………………………3
     1.4本章小結…………………………………………………………………4
2. 實驗部分…………………………………………………………………………4
     2.1儀器和試劑………………………………………………………………4
     2.2巴豆酰氯的制備…………………………………………………………4
     2.3肉桂酰氯的制備…………………………………………………………5
     2.4間硝基苯甲醛的制備……………………………………………………5
     2.5間硝基肉桂酸的制備……………………………………………………5
     2.6間硝基肉桂酰氯的制備…………………………………………………6
     2.7對硝基苯甲醛的制備……………………………………………………6
     2.8對硝基肉桂酸的制備……………………………………………………6
     2.9對硝基肉桂酰氯的制備…………………………………………………7
     2.10 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽（[bmim]BF4）的制備………………7
     2.11 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽（[bmim]PF6）的制備………………7
     2.12 N-（（E）-2′-丁烯酰基）-2,5-吡咯烷二酮（1a ）的制備………7
     2.13 N-（（E）-2′-丁烯酰基）鄰苯二甲酰亞胺（1b）的制備…………8
     2.14 N-（（E）-2′-己烯酰基）-2,5-吡咯烷二酮（1c ）的制備…………9
     2.15 N-（（E）-2′-己烯酰基）鄰苯二甲酰亞胺（1d）的制備…………9
     2.16 N-肉桂酰基-2,5-吡咯烷二酮（1e）的制備……………………………10
     2.17 N-肉桂酰基鄰苯二甲酰亞胺（1f）的制備……………………………10
     2.18 N-間硝基肉桂酰基-2,5-吡咯烷二酮（1g）的制備……………………11
     2.19 N-間硝基肉桂酰基鄰苯二甲酰亞胺（1h）的制備…………………11
     2.20 N-對硝基肉桂酰基鄰苯二甲酰亞胺（1i）的制備…………………12
     2.21本章小結………………………………………………………………12
3. 結果與討論………………………………………………………………………12
     3.1幾種方法的分析和比較…………………………………………………12
     3.2α, β-不飽和酰氯的制備………………………………………………14
     3.3 N-酰化反應………………………………………………………………14
     3.4本章小結…………………………………………………………………18
4. 總結與展望…………………………………………………………………………………18
致謝…………………………………………………………………………………19
參考文獻……………………………………………………………………………20

摘要：N-α，β-不飽和酰基酰亞胺類化合物的元素組成與生物體中許多成分的元素組成相同，具有一定的生理活性，可作為植物生長調節劑、殺蟲劑、鎮靜劑及催眠藥等。同時由于具有不飽和鍵，可以起多種有機合成反應，在生物和醫藥方面具有廣泛的應用，因此研究其合成方法具有理論及現實的意義。本文在研究現有的合成方法的基礎上，設計了一種新的N-酰化方法，主要以不飽和酰氯和酰亞胺化合物與氫化鈉作用下生成的酰亞胺基鈉反應以實現N-酰化生成目標產物，共合成了9種該類化合物并進行了結構表征。同時討論了在分子溶劑和離子液體中，超聲波作用下對反應的影響，結果表明，離子液體能明顯地促進反應，縮短了反應時間，提高了產率。

關鍵詞：N-α，β-不飽和酰基酰亞胺；合成；方法

Studies on the Synthesis of (E)-N-Functionalized Acrloyl-2,5-pyrrol- idinedione

Abstract：(E)-N-functionalized acryloyl -2,5-pyrrol- idinedione (FAPDs) have physibiological and pharmacological activities and are the important intermediate for preparing medicines and pesticides, so there are practical and academic merits in synthesis of FAPDs. We prepared FAPDs by a novel method, using carboxylic acid chlorides, as an acylating agent, with succinimide or phthalimide in the presence of hydride sodium and then investigated the influence of different solvents on the key procedure－N-acylation reaction and found ionic liquids were the best solvents. Nine FAPDs including the alkyl and aryl substituted were prepared.

Keywords: (E)-N-functionalized acryloyl -2,5-pyrrol- idinedione, systhesis , method