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            含雙催化中心手性配體的合成

             本文ID:LWGSW7146 價格:128元
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            化工論文編號:HG160  論文字數:14330,頁數:33

            目  錄
            中文摘要 I
            英文摘要 II
            目錄 III
            1. 緒論 1
             1.1  手性化合物的應用 2
             1.2 獲得手性化合物的方法 3
             1.3 手性技術的影響 5
             1.4 手性氨基醇 5
            2. 實驗部分 8
             2.1 實驗儀器 8
             2.2 實驗試劑和原料 .8
             2.3合成路線設計 9
             2.4 目標產物 9
             2.5 實驗過程 10
            3. 結果與討論 15
             3.1 實驗結果 15
             3.2 實驗討論 20
            4.總結與展望 22
            致謝 23
            參考文獻 24
            附錄 26

            摘 要:手性氨基醇在不對稱合成和藥物中間體領域的廣泛應用,已經引起了眾多科研人員的濃厚興趣。本論文在查閱相關資料的基礎上綜述了不對稱催化還原反應的研究新進展。
             為尋找性能優異的催體,基于多催化中心配體在不對稱催化還原反應中的協同效應,可獲得手性氨基醇較高的e.e.值。我們分別使用了天然麻黃堿(-)和(1R,2S)-(-)及(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇為手性源與間二芐溴反應,經優化反應條件后在乙腈溶液中,于60-75℃下,以KI為催化劑,K2CO3為吸氫劑合成了二催化中心配體:N-甲基-N-(1′S,2′R)-(1′-甲基-2′苯基-2′-羥基)乙基-間二芐胺;N-(1′R,2′S)-(1′,2′二苯基-2′-羥基)和N-(1′S,2′R)-(1′,2′二苯基-2′-羥基)乙基-間二芐胺,經硅膠柱色譜純化得無色晶體,產率較高。產物經IR、MS和1HNMR等確認,其他物理常數也較理想。

            關鍵詞:手性氨基醇;麻黃堿;配體;合成;提純

            Abstract: Chiral amino alcohol has extensively applicates  in the asymmetric synthesis and intermediate areas, and a lot of scientific research personnel  have deep interests in it . In this paper, the inspection on the basis of the relevent information summarizes the asymmetric catalytic reduction of new progress.
             In order to find high performance, based on more catalysis center ligand in asymmetric catalytic reduction of synergies, can achieve available chiral secondary alcoholshigher e.e. value. We were using the natural ephedrine (-), (1 R, 2S )-(-) and (1 S, 2R )-(+)- 2 - amino-1,2 - diphenyl ethanol as chiral sources with 1,3- benzyl bromide reaction by optimizing reaction conditions in ethanol solution, in the 60-75 ℃, KI as a catalyst, K2CO3 as a hydrogen absorption reagent first synthesized the catalysis center with the ligand: N-methyl-N-(1′S, 2′R)-(1′-methyl-phenyl-2′- hydroxy) ethyl -1′,3′ benzylamine; N-(1′R, 2′S)-(1′,2 ′diphenyl -2′- hydroxy) and N-(1′S, 2′R)-(1′,2 ′diphenyl -2 ′- hydroxy) ethyl–1′,3′ benzylamine, by silica gel column chromatography get the colorless crystal, yields are higher. Product by the IR、MS and 1HNMR,etc. confirmed.The other physical constants are good.

            Keywords:chiral amino alcohol;  ephedrine;  ligand;  synthesis;  purification


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