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      畢業論文標題:

      多催化中心手性氨基醇配體的合成

       本文ID:LWGSW11274 價格:收費積分/100
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      制藥工程論文編號:ZY073    論文字數:10274,頁數:24

       目  錄
      中文摘要 I
      英文摘要 II
      目錄 III
      1. 緒論 1
       1.1手性氨基醇 1
       1.2 手性氨基醇的理化性質 2
       1.3  手性氨基醇的合成 2
       1.4  手性氨基醇的應用 3
       1.5  研究手性氨基醇意義 4
       1.6  展望 4
      2. 實驗部分 6
       2.1  實驗儀器 6
         2.2  實驗試劑 6
         2.3  合成路線設計 6
         2.4  制備手性氨基醇配體的過程 7
        3. 結果與討論 10
       3.1 實驗結果 10
              3.1.3 熔點 13
       3.2  討論 16
      4. 總結與展望 18
       致謝 19
       參考文獻 20

      摘 要:手性仲醇是許多藥物、農藥及功能材料等的重要有機合成中間體,獲得手性仲醇高對映體過量百分率(e.e.值)的重要方法之一是由手性氨基醇配體催化還原前手性酮獲得。手性仲醇成為近年來最為活躍的研究領域之一。本論文在查閱相關資料基礎上綜述了不對稱催化還原反應研究新進展。
       為尋找性能優異的催化劑,基于多催化中心配體在不對稱催化還原反應中的協同效應,可獲得手性仲醇較高的e.e.值。我們分別使用了(1S,2R)-(+)和(1R,2S)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇為手性源與間三芐溴反應,經優化反應條件后在乙醇溶液中,于70℃下,以KI為催化劑K2CO3為吸氫劑首次合成了含三催化中心配體,N-(1ˊR,2ˊS)-(1ˊ,2ˊ-二苯基-2ˊ-羥基)乙基-間三芐胺和N-(1Sˊ,2ˊR)-(1ˊ,2ˊ二苯基-2ˊ-羥基)乙基-間三芐胺,經硅膠柱色譜純化得無色晶體,產率分別為80.3%和78.8% 。產物經IR和1HNMR等確證。在所合成的一對對映體中,其光譜性質、熔點及比旋光度等物理常數均得到很好的驗證。
      關鍵詞:手性氨基醇;配體;合成;純化


      Abstract: Chiral secondary alcohol is the important organic synthesis intermediates of many drugs, pesticides and functional materials and so on. Catalytic reduction of prochiral ketone is one of the important ways to acquire chiral secondary alcohols high enantiomeric excess percentage (e.e. value) by chiral amino alcohols ligand.Chiral alcohol has become one of the most active research areas in recent years. This paper summarizes the new progress of the asymmetric catalytic reduction reaction on the basis of relevant references.
       In order to find high-powered catalyst remains and achieve available chiral secondary alcohols higher e.e. value, on the basis of collaborative effects of multiple catalysis center ligand in asymmetric catalytic reduction of synergies, we had used (1S,2R)-(+) and (1R,2S)-(-) -2-amino-1,2-diphenyl ethanol as chiral sources with 1,3-benzyl bromide reaction respectively. By optimizing the reaction conditions in ethanol solution at 70 ℃, KI as a catalyst and K2CO3 as a hydrogen absorption reagent first synthesized the catalysis center with two ligand, N-(1R,2S)-(1,2-diphenyl-2-hydroxyl) ethyl-1,3-benzyl amine and N-(1S,2R)-(1ˊ,2- diphe nyl-2ˊ-hydroxyl) ethyl-1,3-benzyl amine, getting the colorless crystal by silica gel column chromatographyl, and yields were 80.3% and 78.8% respectively. Products have been confirmed by IR and 1HNMR, etc. Among pairs of enantiomers in synthesis, their action spectrum character, the melting point and specific rotation etc. other physical constants are well proofed.
      Key words:Chiral Amino Alcohols; Ligand; Synthesis;Purify


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      Tags:催化 中心 氨基 合成 【收藏】 【返回頂部】
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