新己烯合成的研究與探討

制藥工程論文編號:ZY118    論文字數:15645,頁數:35

目  錄
中文摘要………………………………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………………………………Ⅱ
目錄……………………………………………………………………………………………Ⅲ
1.  緒論 ………………………………………………………………………………………1
 1.1  前言…………………………………………………………………………………1
     1.1.1  研究此課題的意義…………………………………………………………1
     1.1.2  物理化學性質………………………………………………………………1
     1.1.3  主要用途……………………………………………………………………3
 1.2  研究現狀……………………………………………………………………………4
 1.2.1  二聚異丁烯與乙烯的催化歧化法…………………………………………4
 1.2.2  全甲基化法…………………………………………………………………5
 1.2.3  3,3-二甲基-2-溴丁烷脫溴化氫法 ………………………………………6
 1.2.4  烷烴脫氫法…………………………………………………………………7
 1.2.5  鹵代新己烷的鹵化氫消除法  ……………………………………………8
    1.3  本文的研究目標和主要內容………………………………………………………9
2.  實驗部分…………………………………………………………………………………11
 2.1  實驗儀器與試劑 …………………………………………………………………11
 2.2  實驗步驟 …………………………………………………………………………11
 2.2.1  3,3-二甲基-2-丁醇的合成………………………………………………11
 2.2.2  2-氯-3,3-二甲基丁烷的合成……………………………………………12
 2.2.3  新己烯的合成 ……………………………………………………………13
 2.2.3.1醇的失水制備新己烯………………………………………………13
 2.2.3.2鹵代烷消除鹵化氫制備新己烯 ……………………………………13
    2.3  分析方法和指標計算 ……………………………………………………………14
3.  結果與討論………………………………………………………………………………15
 3.1  3,3-二甲基-2-丁醇的合成………………………………………………………15
 3.1.1  還原劑及其用量的影響 …………………………………………………15
 3.1.2  溶劑比及其用量的影響 …………………………………………………16
 3.1.3  投料比的影響………………………………………………………………17
 3.1.4  反應溫度的影響……………………………………………………………17
 3.1.5  反應時間的影響……………………………………………………………18
 3.1.6  優化條件試驗結果…………………………………………………………18
 3.1.7  小結…………………………………………………………………………19
 3.2  2-氯-3,3-二甲基丁烷的合成 ……………………………………………………19
 3.2.1  不同配比的影響……………………………………………………………19
 3.2.2  溫度的影響…………………………………………………………………19
 3.2.3  優化條件試驗結果…………………………………………………………20
 3.2.4  小結…………………………………………………………………………20
 3.3  新己烯的合成………………………………………………………………………21
 3.3.1  醇的失水制備新己烯………………………………………………………21
 3.3.2  鹵代烷消除鹵化氫制備新己烯……………………………………………22
         3.3.3  小結…………………………………………………………………………23
4.  總結與展望 ………………………………………………………………………………24
4.1   總結  ………………………………………………………………………………24
 4.2  展望…………………………………………………………………………………25
致謝 ……………………………………………………………………………………………26
參考文獻 ………………………………………………………………………………………27
附錄A……………………………………………………………………………………………29

摘要：新己烯是重要的有機中間體，廣泛應用于香料和農用化學品等的合成中。本文在查閱大量文獻資料的基礎上，對幾種新己烯的合成路線進行綜合分析和比較，提出了兩條合成路線，并對路線進行初步研究探討。第一條是兩步合成：即用頻哪酮在硼氫化鈉作用下還原合成3,3-二甲基-2-丁醇,然后通過脫水,合成新己烯；第二條是三步合成：即用頻哪酮在硼氫化鈉作用下還原合成3,3-二甲基-2-丁醇后，再將醇轉化為2-氯-3,3-二甲基丁烷，最后經消除氯化氫得到新己烯。本文重點研究探討了兩條路線的合成方法和工藝。在討論并通過實驗驗證后，最終確定新己烯的合成路線為三步合成。
關鍵詞：新己烯；3,3-二甲基-2-丁醇；2-氯-3,3-二甲基丁烷；脫水反應；消除反應

Abstract：Neohexene is an important intermediate of fine chemical, is widely applied in the chemical synthesis of aromatics and agrochemicals. Two synthesis route were proposed based on literatures and comprehensive comparison. One is through two-step synthesis process: pinacolone is firstly reduced by sodium borohydride to 3,3-dimethylbutan-2-butanol, which then is dehydrated to give neohexene. The other involves three steps: first, pinacolone reacts with sodium borohydride to get 3,3-dimethylbutan-2-butanol, which is then converted to 2-chloro-3,3-dimethylbutane, and from which the hydrogen chloride is finally removed to obtain neohexene. The aim of this work is to investigate the process conditions for the two routes of neohexene synthesis. In the final analysis, the three-step method is determined as the propriate synthesis route for neohexene.
key word：Neohexene; 3,3-dimethyl-2-butanol; 2-chloro-3,3-dimethylbutane; Dehydration;  Elimination