含三催化中心手性氨基醇配體的合成

生物工程論文編號:SW170  論文字數:13281,頁數:23

目  錄
中文摘要 I
英文摘要 II
目錄 III
1. 緒論 1
 1.1  引言 1
 1.2  光學活性藥物合成方法 2
 1.2.1 化學計量型不對稱合成 3
 1.2.2 催化不對稱合成 3
 1.2.2 催化不對稱合成 3
 1.2.3 綜述 3
 1.3  手性氨基醇合成及特點 5
 1.3.1 手性氨基醇合成 5
 1.3.2 手性氨基醇特點 5
 1.3.3 催化劑特點及用量 6
 1.4  手性氨基醇在不對稱催化中的應用 6
 1.4.1 手性氨基醇-硼烷絡合物的不對稱催化還原 6
 1.4.2 化學計量型不對稱合成 6
 1.4.3 手性氨基醇對羥基化合物的不對稱催化烷基化合成 6
 1.4.4 不對稱催化REFORMATSKY反應 6
 1.5  研究進展與展望 7
 1.5.1 手性藥物的創新研究 7
 1.5.2 手性藥物不對稱合成研究 8
 1.5.3 外消旋藥物的拆分及無效對映體轉化的研究 8
 1.5.4 手性藥物在體內生物行為和機理研究 8
2. 實驗部分 9
 2.1  實驗儀器 9
 2.2  實驗試劑 9
 
 2.3  合成路線設計 9
 2.4  實驗步驟 10
 2.4.1 化合物制備 10
 2.4.2 化合物的分離純 10
 2.4.3 薄層板的制備 11
 2.4.4 熔點的測定 12
 2.4.5 旋光度的測定 12
 2.5  實驗注意事項 13
3. 結果與討論 15
 3.1  反應機理 15
 3.2  第一次實驗結果與討論 15
 3.3  第二次反應實驗結果與討論 16
 3.3.1 反應階段 16
 3.3.2 過柱階段 17
 3.4  第三次反應實驗結果與討論 17
 3.4.1 反應階段 17
 3.4.2 過柱階段 18
 3.5  第四次反應實驗結果與討論 18
 3.6  實驗延伸 19
 4. 總結與展望 19
 4.1 實驗總結 19
 4.2 展望 20
致謝 21
參考文獻 22

摘 要：手性氨基醇是一類具有很大發展潛力的用于催化不對稱合成反應的配體或催化劑．它們可以催化不對稱環氧化反應，不對稱碳氮雙鍵的還原，不對稱羰基化合物與有機試劑的加成反應等…。本文就是以天然手性氨基酸為原料，合成了一個新的多官能團手性氨基醇配體 。
 我們使用了以（1R，2S）-（+）或（1S，2R）-（-）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇為手性源，乙腈為溶劑，K2CO3為縛酸劑，少量KI為催化劑，與2,4,6-三甲基-1,3,5-三芐溴反應合成含三催化中心配體。并且以1,3,5-三芐溴為原料以上述手性氨基醇麻黃堿為手性源再合成2個新的配體。測定產品熔點及旋光度。
關鍵詞：手性氨基醇；配體；合成

Abstract: Chiral amino alcohol is a kind of the ligand, or catalyst with great potential for the development of catalytic asymmetric synthesis . They can catalyze the asymmetric epoxidation reaction，the reduction of asymmetric carbon and nitrogen double bond，the additive reaction of asymmetric carbonyl compounds and organic reagent and so on…This paper is to hand a new multi-functional hands of the amino alcohol ligand synthesized from natural amino acids.
 We use the (1 R, 2S )-(+) or (1 S, 2R )-(-)- 2 - amino-1，2 - diphenyl ethanol as chiral source，acetonitrile as solvent, K2CO3 for lashing acid, a small amount of KI as a catalyst, and 2,4,6 - Trimethyl--1,3,5 - three benzyl bromide to synthesize three catalytic center ligand. And with 1,3,5 - three benzyl bromide as raw materials, the hands of the amino alcohol chiral source ephedrine as chiral source ,we resynthesize two new ligand , then determinate the products’ melting point and polarimetry degrees.
 
Keywords：Chiral amino alcohol ; Ligand ; Compound